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ジョン・A・オズボーン空港は、1997年のスーフリエール・ヒルズ火山の噴火で旧W・H・ブランブル空港が破壊された後に建設された、小規模な地方空港です。小型ターボプロップ機に対応しており、主にアンティグアのV・C・バード国際空港からの島間便が限られたスケジュールで運航されています。ターミナルはコンパクトで簡素な造りになっており、入国審査と手荷物受取は、カリブ海諸国でよくある30分ではなく、わずか数分で完了します。

ほとんどの旅行者は、まずアンティグアのV.C.バード国際空港に飛行機で到着し、そこから島間短距離便またはフェリーでモントセラトへ向かいます。同空港はアメリカン航空、ブリティッシュ・エアウェイズ、カリビアン航空などの便を取り扱っています。モントセラトへの空路は通常、チャーター便で運航される小型のセスナ機またはツインオッター機で行われます。